La quarantesima edizione del Festival della Canzone Italiana si svolse dal 28 febbraio al 3 marzo del 1990 presso la struttura in località Valle Armea, sempre a Sanremo, destinata a sede del nuovo mercato dei fiori e denominata, per l'occasione, Palafiori a causa di lavori di ristrutturazione al Teatro Ariston che ospitava la manifestazione dal 1977. Questo Festival, tra l'altro, venne anticipato da "Il caso Sanremo", una sorta di ironico processo al Festival, in cui Renzo Arbore presiedeva la corte, Lino Banfi era l'avvocato difensore e Michele Mirabella vestiva i panni della pubblica accusa. Dopo dieci anni, inoltre, viene riportata al Festival l'Orchestra della Rai con la direzione di ben 23 diversi maesti tra cui Giuseppe Vessicchio, Fio Zanotti, Pinuccio Pirazzoli e Vince Tempera. Altro ritorno al passato è la formula dell'abbinamento dei big con cantanti stranieri che eseguono i brani in gara nelle loro lingue. Ad organizzare questa edizone è ancora l'OAI del direttore artistico Adriano Aragozzini mentre alla conduzione vi sono Johnny Dorelli e Gabriella Carlucci. Gli ospiti canori non in gara erano invece: Liza Minnelli, Rod Stewart, Tina Turner e Renato Pozzetto che allieta il pubblico con il brano "Ho visto un re" inciso da Enzo Jannacci nel 1968 e scritto da Dario Fo su musica di Paolo Ciarchi. A vincere la gara tra i Campioni sono i Pooh nella loro, finora, unica partecipazione al Festival con la celebre "Uomini soli" scritta da Valerio Negrini e Roby Facchinetti e che parla degli emarginati della nostra società. Al secondo posto, manco a dirlo, vi è ancora Toto Cutugno con "Gli amori" scritta con Fabrizio Berlincioni e Salvatore De Pasquale mentre al terzo si piazza la coppia formata da Amedeo Minghi e Mietta con la famosa "Vattene amore" scritta da Minghi insieme a Pasquale Panella ed Augusto Martelli. Il premio della critica, invece, va ancora una volta alla grande Mia Martini con "La nevicata del '56" scritta da Franco Califano, Carla Vistarini, Massimo Cantini e Luigi Lopez ed arrivata sesta. Gli altri brani da segnalare tra i Big sono: "Donna con te" cantata da Anna Oxa, scritta da Danilo Amerio e Luciano Boero e giunta quarta e "Novecento aufwiedersehen" proposta da Eugenio Bennato e Tony Esposito e scritta dai due artisti insieme a Carlo D'Angiò ed arrivata ventesima. Tra gli interpreti stranieri che accompagnavano i Big in gara vanno ricordati: Ray Charles, Nikka Costa, Sandie Shaw, Toquinho e La Toya Jackson, sorella maggiore di Michael. Gli altri Campioni in gara erano: Marcella e Gianni Bella, Milva, Paola Turci, Grazia Di Michele, Lena Biolcati, Caterina Caselli, Mango, Riccardo Fogli, Peppino Di Capri, Mino Reitano, Sandro Giacobbe, Christian, Francesco Salvi e i Ricchi e Poveri. Tra i giovani, invece, stravince un debuttante Marco Masini con "Disperato" scritta dallo stesso cantautore fiorentino insieme a Giancarlo Bigazzi e Giuseppe Dati. Masini, che diventerà un vero e proprio simbolo di quella generazione degli anni '90, vincerà anche il premio della critica nella sua categoria. A completare il cast delle Nuove Proposte vi sono: Franco Fasano, Gianluca Guidi, Armando De Razza, Dario Gai, Future, Beppe De Francia e Bea Giannini, Lijao, Lipstick, Rosè Crisci, Elite, Proxima, Maurizio Della Rosa, Sergio Laccone oltre a Rosalinda Celentano, figlia di Adriano Celentano e Claudia Mori e a Silvia Mezzanotte divenuta, dieci anni dopo, la voce dei Matia Bazar. Non mancano, inoltre, le polemiche soprattutto dopo che la trasmissione satirica di Canale5 "Striscia la notizia" rivela, pochi minuti prima della serata finale del Festival, i nomi dei tre vincitori della kermesse nell'esatto ordine cosa che poi si ripeterà anche in altre edizioni animando sempre più dubbi sulla regolarità della più importante manifestazione canora italiana.