"Caro babbo" è uno dei capolavori assoluti della discografia di Marco Masini. Pubblicata nel 1990 all'interno dell'album d'esordio del cantautore toscano "Marco Masini", la canzone, è una delle più autobiografiche del suo repertorio poichè ispirata da una vera lettera di Marco mai realmente consegnata al padre che ne ha scoperto l'esistenza ed il contenuto solo attraverso la pubblicazione della canzone. Scritta in collaborazione con Giancarlo Bigazzi e Giuseppe Dati, "Caro babbo" racconta il rapporto turbolento tra il protagonista ed il proprio padre. Dai dolci ricordi vissuti da bambino con un padre presente e disponibile, ai primi screzi dell'adolescenza dove la figura del genitore era sempre più assente come quella del marito verso la moglie arrivando a diventare quasi un nemico. Viene, quindi, raffigurato lo stato d'animo combattutto di un ragazzo diviso tra l'amore dovuto soprattutto dal legame di sangue, che vive come un dispetto, a quell'odio scaturito in seguito ai suoi comportamenti tutt'altro che affettuosi. Il protagonista, quindi, cerca di rinsaldare questo rapporto scrivendo al padre le emozioni di una vita passata insieme con la speranza di ritrovarlo come succedeva da bambino quando giocavano a nascondino. Questa speranza però è lieve poichè soffocata dai dubbi sui reali sentimenti del padre verso di lui. Il protagonista, tra le lacrime, si chiede: "Cosa aspetti ad arrivare, babbo, se mi sei amico?". Un testo struggente che riesce ad emozionare molto facilmente soprattutto grazie all'interpretazione che Masini, rivivendo queste situazioni, riesce a trasmettere a chi la ascolta. Non a caso, "Caro babbo", è la canzone più amata dallo stesso Masini che non la esclude mai dalla scaletta dei suoi concerti sia per il legame affettivo e sia per la bellezza di un testo che non può non essere definito un vero capolavoro. L'album che contiene anche "Disperato", canzone con la quale vinse nello stesso anno la categoria Giovani del Festival di Sanremo, ottiene un successo clamoroso per un esordiente arrivando a vendere più di 900 mila copie ed aggiudicandosi un disco d'oro ed uno di platino. Da questo disco partirà la sua grande storia musicale che ormai dura da oltre vent'anni passati tra successi e momenti bui ma sempre costellati da brani stupendi che sono entrati a far parte della storia della musica italiana.