La cinquantesima edizione del Festival della Canzone Italiana si svolse dal 21 al 26 febbraio 2000 dal Teatro Ariston di Sanremo. L'organizzazione è della Rai, la regia di Paolo Beldì, la scenografia di Armando Nobili, l'orchestra è diretta dal maestro Gianfranco Lombardi oltre ad altri ventuno maestri che si alternano nelle varie performance. La direzione artistica è affidata ancora una volta al conduttore Fabio Fazio che presenta affiancato da Ines Sastre e dal tenore Luciano Pavarotti oltre agli interventi comici di Teo Teocoli. Fazio e Teocoli, inoltre, prendono parte anche al DopoFestival condotto da Alessia Marcuzzi con i Fichi d'India. La sigla è, invece, il "Nessun dorma" interpretato da Pavarotti. La giuria di qualità è composta da: Mike Bongiorno, Dario Argento, Carlo Alberto Rossi, Goran Bregociv, Roberta Torre, Alessio Vlad, Paola Maugeri, Mario Pezzolla, Roberto Cotroneo e Luca De Gennaro mentre tra gli ospiti vi sono: Lucio Dalla, Jovanotti, Fiorella Mannoia, Noa, Tom Jones, gli Oasis, Tina Turner e Robbie Williams. A vincere al gara è la Piccola Orchestra Avion Travel con "Sentimento" di Peppe Servillo, Mimì Ciaramella, Fausto Mesolella, Peppe D'Argenzio, Ferruccio Spinetti e Mario Tronco che portano a casa anche il premio come miglior musica e miglior arrangiamento per l'operato del maestro Giuseppe Vessicchio. Al secondo posto vi è Irene Grandi con "La tua ragazza sempre" scritta da Vasco Rossi e Gaetano Curreri mentre al terzo si piazza Gianni Morandi con "Innamorato" scritta da Eros Ramazzotti, Adelio Cogliati e Claudio Guidetti. Il premio della critica va a Samuele Bersani con "Replay" scritta con Giuseppe D'Onghia che si piazza quinta. Da ricordare, inoltre, la quarta classificata "Il timido ubriaco" cantata da Max Gazzè e scritta con il fratello Francesco; la sesta "Gechi e vampiri" proposta da Gerardina Trovato e scritta con Tom Sinatra; la settima "In bianco e nero" di Carmen Consoli; l'ottava "Brivido caldo" dei Matia Bazar scritta da Giancarlo Golzi e Piero Cassano; l'undicesima "Tutti i miei sbagli" dei Subsonica e scritta da Samuel Umberto Romano, Max Casacci e Davide Dileo; la tredicesima "Fare l'amore" cantata da Mietta e scritta da Pasquale Panella e da Armando e Giuseppe Mango; la quattordicesima "Futuro come te" presentata e scritta da Amedeo Minghi e Mariella Nava; la quindicesima "Raccontami di te" di Marco Masini e scritta con Giuseppe Dati e la sedicesima "Un'altra vita" di Umberto Tozzi. A completare il cast dei big vi sono: Alice, Gigi D'Alessio e Ivana Spagna. Tra i Giovani, invece, vince Jenny B, nome d'arte di Giovanna Bersola, con "Semplice sai" scritta con Frank Minoia che conquista anche il premio della critica di categoria insieme al brano giusto settimo "Noel" proposto dai Lythium e scritto da Stefano Piro. Da segnalare, inoltre, la seconda canzone classificata "Strade" cantata dai Tiromancino e Riccardo Sinigallia e scritta dallo stesso Sinigallia insieme a Francesco e Federico Zampaglione, leader dei Tiromancino; la terza "Cronaca" cantata da Luna, nome d'arte di Luna Di Domenico, e scritta da Claudio Mattone che si aggiudica il premio come miglior testo; la quarta "La canzone del perdono" interpretata da Andrea Mirò e scritta con Enrico Ruggeri; la sesta "Che giorno sarà" scritta e cantata dal primo e, ad oggi, unico uomo ecclesiastico a gareggiare a Sanremo ovvero Padre Alfonso Maria Parente e la tredicesima "Un giorno senza fine" che vede il debutto sanremese di Fabrizio Moro. Durante la manifestazione viene, inoltre, assegnato il premio alla carriera a Tony Renis, nome d'arte di Elio Cesari.